Trotil
Осенью мне предложили помочь с организацией очередного этапа городского ориентирования в моем районе. Это довольно логичная практика, т.к.
- местные жители знают район лучше
- им проще проводить организационные мероприятия, поскольку почти все орги, как правило, живут далеко от района соревнований

Я, не долго думая, согласился. Поэтому сейчас имею возможность рассказать, как готовятся подобные мероприятия на практике. Итак:

1) Намечаем примерные рамки территории, где будут проводиться соревнования и примерные трассы категории (пока условно по направлениям, без конкретных мест).

2) Собираем базу контрольных пунктов (далее - КП) по району. Получилось около 200 КП.
Собирали основную базу несколько человек в течении 15-20 дней и потом дополнительно несколько раз доставляли отдельные КП, где образовались пробелы.
Это довольно кропотливая работа, поскольку найти действительно хорошее место, которое может быть загадано для участников, довольно нелегко. Выполняется обычно тупо: в определенный день намечается поездка в квадрат X и там его досконально прочесываешь, отыскивая то, что может быть контрольным пунктом для участников. Тяжелее всего в старых районах с пятиэтажками, где сами пятиэтажки не загадаешь, а окромя них в округе ничего нет. Лично я бродил с блокнотом и ручкой, отмечал адреса, объекты, сформулированное задание и предполагаемый ответ. Особо ценились КП, на которых легко можно было ошибиться. Такие задания обязательно должны быть, ибо игра не только на умение ориентироваться, но и на внимательность. В качесте примера приведу задание, где нужно по адресу нужно было привести название тур-фирмы, которая располагается в этом доме. Участники, приезжая по адресу, обнаруживали огромную вывеску тур-оператора, а вот тур-фирма базировалась почти незаметно в другом торце дома. Не все ее заметили. Второй пример: был загадан военный мемориал с заданием указать число фамилий на букву "Щ". Особенность задания в том, что одна из фамилий хитро спряталась в мемориале и не все команды ее заметили. И так далее.

3) По поставленным КП проектировались трассы. При этом должны были выполняться несколько условий: определенная длина дистанций (или время прохождения) - мерялось по Яндекс-картам и с использованием расписаний ОТ города Москвы; разноплановость КП (с той целью, чтобы у категорий не было подряд несколько раз похожих заданий - поэтому в каждом квадрате ставились несколько КП, чтобы была возможность выбрать и чтобы не сталкивать участников разных категорий в одном месте); желательны "тайные ходы", то есть содержался участок трассы, зная нюансы которого, можно было сократить время ее прохождения.

4) После проектирования трасс производилась достановка КП (бывало так, что в нужном месте не были поставлены КП), после этого производилось их тестирование на местности.

5) Последние корректировки по результатам тестирования. Согласование формулировок заданий между оргами (важно, чтобы не было разночтений) и печать легенд для участников.

6) Проведение соревнований в назначенный день. Организаторы осуществляют отправку, контроль на трассе, и фиксирование финиша участников. Я стоял с напарником на самой оживленной точке, единственная из всех которая принимала все категории участников (поэтому работала от старта до окончания соревнований). Интересна реакция местных жителей на происходящее - многие подходили и расспрашивали. Правда, большинство думали, что мы чем-то торгуем и когда выяснялось, что это не так, мы их больше не интересовали. :)

7) Подведение итогов, рассмотрение апелляций. Очень редко бывает, что появляются варианты ответов, не предусмотренные организаторами (они тоже люди и могут ошибиться).